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Acrylate de 2-éthylhexyle

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Acrylate de 2-éthylhexyle
Image illustrative de l’article Acrylate de 2-éthylhexyle
Structure de l'acrylate de 2-éthylhexyle
Identification
Nom UICPA prop-2-énoate de 2-éthylhexyle
No CAS 103-11-7
No ECHA 100.002.801
No CE 203-080-7
No RTECS AT0855000
PubChem 7636
ChEBI 34840
SMILES
InChI
Apparence liquide combustible incolore peu volatil et peu inflammable à l'odeur agréable[1]
Propriétés chimiques
Formule C11H20O2CH2=CHCOOC8H17
Masse molaire[2] 184,275 3 ± 0,010 8 g/mol
C 71,7 %, H 10,94 %, O 17,36 %,
Propriétés physiques
fusion −90 °C[1]
ébullition 214 °C[1]
Solubilité 0,1 g/L[1] à 25 °C
Masse volumique 0,89 g/cm3[1] à 20 °C
d'auto-inflammation 245 °C[1]
Point d’éclair 86 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air à partir de 0,8 % en volume (60 g/m3) au-dessus de 77 °C[1]
Pression de vapeur saturante 0,17 hPa[1] à 20 °C
Précautions
SGH[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H317, H335, H412, P280, P312, P302+P352, P304+P340 et P333+P313
NFPA 704[3]

Symbole NFPA 704.

 
Écotoxicologie
DL50 5 750 mg/kg[1]
LogP 4,25[1] (octanol/eau)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acrylate de 2-éthylhexyle est un composé chimique de formule CH2=CHCOOCH2CH(C2H5)CH2CH2CH2CH3. C'est l'ester d'acide acrylique CH2=CHCOOH et de 2-éthylhexanol CH3CH2CH2CH2CH(C2H5)CH2OH. Il se présente comme un liquide combustible incolore peu volatil et peu inflammable, à l'odeur agréable, peu soluble dans l'eau et dont les vapeurs sont susceptibles de former des mélanges explosifs avec l'air au-dessus du point d'éclair. Il a une forte tendance à polymériser, sous l'effet de la lumière, de peroxydes, d'impuretés ou de la chaleur. Il peut donner lieu à des réactions violentes en présence d'oxydants forts. Ses propriétés chimique, physiques et écologiques peuvent cependant être maîtrisées à l'aide d'additifs et de stabilisants. Le 4-méthoxyphénol et l'hydroquinone sont des stabilisants appropriés. L'enthalpie de polymérisation est de −78,2 kJ/mol ou −424 kJ/kg[4].

Le racémique d'acrylate de 2-éthylhexyle peut être obtenu par estérification d'acide acrylique par du 2-éthylhexanol racémique en présence d'hydroquinone HOC6H4OH comme inhibiteur de polymérisation et d'un acide fort, tel que l'acide méthylsulfonique CH3SO3H avec du toluène C6H5CH3 comme agent d'entraînement azéotrope par distillation réactive à haut rendement[5].

L'acrylate de 2-éthylhexyle est, avec l'acrylate de butyle CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3, l'un des monomères de base les plus importants pour la fabrication d'adhésifs acryliques. Il peut réagir pour former des macromolécules d'une masse molaire allant jusqu'à 200 000 g/mol par polymérisation radicalaire. Pour moduler les propriétés du matériau produit, il est possible d'intégrer d'autres monomères, comme l'acétate de vinyle CH3COOCH=CH2, l'acrylate de méthyle CH2=CHCOOCH3 et le styrène C6H5CH=CH2 ou des molécules portant des groupes fonctionnels[6].

Notes et références

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  1. a b c d e f g h i j k et l Entrée « 2-Ethylhexyl acrylate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 avril 2022 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. « Fiche du composé 2-Ethylhexyl acrylate, 98%, stab.  », sur Alfa Aesar (consulté le ).
  4. (en) J. Brandrup, E. H. Immergut, E. A. Grulke, A. Abe et D. R. Bloch, Polymer Handbook, 4e  éd., 2003, Wiley-VCH, p. II/369. (ISBN 978-0-471-47936-9)
  5. (en) Robert L Carlyle pour Dow Chemical Co, Brevet U.S. 2917538A : Process for the production of acrylic acid esters, déposé le 19 décembre 1957, publié le 15 décembre 1959, sur Google Patents.
  6. (de) Bodo Müller, Walter Rath et Walter Rath, Formulierung von Kleb- und Dichtstoffen, 1re  éd., Vincentz Network, Hannovre, 2004, p. 235. (ISBN 3-878707916)